周
敬王十二年(前508)夏，桐(楚附庸国)叛楚，后属吴，再属越。
显王三十六年(前333)，楚灭越，桐国复为楚地。
秦桐为舒县地，隶九江郡。
汉
西汉初，桐地为枞阳县，隶庐江郡；文帝十六年(前164)改称舒县。东汉属舒和龙舒侯国，先隶庐江郡，后隶扬州刺史部。
元封五年(前106)，武帝刘彻自浔阳乘船至枞阳，作盛唐枞阳之歌。
建安十九年(214)，张辽南下救皖城，闻城已破，遂筑垒于南峡(今小关)。
三国
桐地初属魏，后属吴。
吴黄武七年(228)，魏将曹休领兵十万至皖城，吴大都督陆逊率部三路进击，曹休败走峡石(今小关)，遭吴军伏击，被斩俘万众。
晋
桐为舒县地，先隶庐江郡，后隶扬州道，又隶晋熙郡。
南北朝
宋初，桐地为舒县，隶庐江郡；后为阴安县、吕亭左县(治在今吕亭驿)，隶晋熙郡。
齐，桐地分属晋熙郡阴安县、庐江郡舒县和吕亭左县(建元二年割晋熙属)。
梁、陈，桐地为枞阳郡枞阳县。
隋
开皇十八年(598)，改枞阳县为同安县，隶同安郡。
大业九年(613)，筑同安城，址在今县城东门外。
大业十三年(617)，李子通率农民起义军攻破同安城，城废。
唐
开元二十二年(734)，县城迁筑龙眠河西即今址，名山城。
开元年间(713—741)，佛教、道教相继传入同安。
至德二年(757)，改同安郡为盛唐郡、同安县为桐城县。
元和八年(813)，县治地多猛虎毒虺，县令韩震下令焚烧草木，以除虎害。因地面被灼焦，故名山焦城。
宋
元符三年(1100)，世称“宋画第一”的李公麟辞官归隐桐城龙眠山。
南宋末，因避元兵，县治迁枞阳，再迁贵池李阳河，元初迁回今址。
元
延祐初年，县尹温士谦在县城桐溪桥(今紫来桥)之东创建儒学学宫，后毁于兵。
至正二年(1342)，山洪暴发，花岩(今华崖山)、龙眠山崩，漂没河东民居400家。
至正十九年(1359)，黄荣六筑城于蒋家山南(今天林乡境内)，胡贵立寨挂车山，互为声援，保障乡里。
明
洪武元年(1368)，重建圣庙于今址。建马踏石巡检司，至洪武七年，先后增建北峡关、源子港、六百丈巡检司。
洪武三年(1370)，依工部图式，于县城中街重建县署。
洪武六年(1373)，桐城属安庆府，直隶京师。
洪武八年(1375)，全县设社学7所，每所配教读1人。
洪武十五年(1382)，兵部派王温至桐城勘察道里，将北峡关驿改置吕亭，名吕亭驿；将沙口陂驿改置陶冲，名陶冲驿。
洪武十六年(1383)，统计人口，全县计10427户，58562人。
洪武三十一年(1398)，开凿桐渠(今桐溪塥)，引龙眠河水穿城而过，渠长3华里余。
景泰二年(1451)冬，积雪齐檐，鸟兽入室。
景泰五年(1454)，大水，乘舟入城，积水三月始退。
天顺六年(1462)秋，螽啮禾苗，飞满天，坠满地，为害一月余。
成化二十一年(1485)，在县城太平坊建济养院一所，收养无依孤老。
成化二十二年(1486)秋，练潭馆落成，湖光山色，风景怡人，诗人王守仁曾来此游览吟咏。
弘治三年(1490)春，桐城县第一部县志由知县陈勉主修，许浩纂成。
嘉靖元年(1522)，桐溪书院在县城西北灵泉寺故址建成，此为桐城第一所书院。
嘉靖二十年(1541)，大旱，瘟疫流行，死人甚多。
万历四年(1576)，知县陈于阶筹银21200两，将桐城土城改建为砖城，历三月竣工。
万历三十八年(1610)，女诗人方维仪、方维则、吴令仪等相聚唱和于县城清芬阁，此为县内最早的名媛诗社。
天启五年(1625)七月二十六日，佥都御史左光斗因劾魏忠贤三十二当斩罪，被害狱中。崇祯即位后，追赠为太子少保，谥忠毅，县城建“左忠毅公祠”。
崇祯四年(1631)，全县计编47里，有10417户，58560人。
崇祯七年(1634)八月二十三日，平民黄文鼎、汪国华等揭竿而起，劫富济贫，后被官府与士绅密谋诱捕杀害。
崇祯八至十五年(1635—1642)，张献忠农民起义军先后数次围攻县城，均未克。
崇祯十一年(1638)八月，地震有声，大风拔木卷石。十一月，山区野兽出没，数十为群，危害人畜。
清
顺治元年(1644)，宁夏、阜阳等地少数回民流落桐城，伊斯兰教随之传入。
顺治九年(1652年)二月十五日夜，地震有声。
顺治十一年(1654)正月，地震，三至七月不雨，庄稼无收。
顺治十四(1657)，全县书院、经学、蒙馆皆供奉“大成至圣先师孔子之神位”。
康熙四年(1665)，在县城东门外建演武亭、演武场。
康熙六年(1667)，划江南省为江苏、安徽二省，桐城隶安徽省安庆府。
康熙七年(1668)六月十七日夜，地震有声，房屋倾倒。秋，遍地幼蝗蠕动，群鸦啄食立尽。
康熙十年(1671)十月七日，著名思想家、科学家、文学家方以智病逝。是年，春夏秋无雨，饥荒严重。姚文鳌等募米千石、银千两，在城西太霞宫设粥厂，施粥75日，救活灾民万余人。
康熙十一年(1672)夏，疏浚龙眠河县城段，秋竣工。
康熙十二年(1673)，知县胡必选主修《桐城县志》成书。
康熙十三年(1674)六月四日夜，流星大如斗，自县东南上空急驰西北，霞光爆裂，坠地有声。
康熙十八年(1679)七月二十八日，地震，次日再震。
康熙五十年(1711)十月，《南山集》案发，五十二年案结，著者戴名世处斩，曾为是集作序而受株连的方苞获释，以白衣入值南书房。
康熙五十四年(1715)四月中旬，东南滨江之地遍生幼蝗，聚积盈尺，知县督民扑灭二十多天后除尽。
雍正元年(1723)，张廷玉为《明史》馆总裁。
雍正六年(1728)，孙麻山因序刻《吕晚村文集》遭祸下狱，后在京处斩。
雍正十一年(1733)，方苞选编的《古文约选》成书，此为他所倡导的“义法”示范书。
乾隆十四年(1749)，桐城派的创始人之一方苞卒。
乾隆三十年(1765)，时任直隶总督的方观承绘《棉花图说》16幅，进呈乾隆皇帝，乾隆帝因图题诗16首。
乾隆四十二年(1777)，姚鼐在《刘海峰先生八十寿序》一文中，引吏部主事程晋芳、编修周永年“天下文章，其出于桐城乎”之说，正式打出“桐城派”的旗号。
乾隆四十四年(1779)，姚鼐《古文辞类纂》75卷纂成。
乾隆四十五年(1780)，桐城派创始人之一刘大魁卒。
乾隆五十九年(1794)，名医余霖著成《疫疹一得》一书行世。
嘉庆五年(1800)六月十九日，洪水冲毁县城紫来桥。
嘉庆六年(1801)，县设体仁局，收葬无主尸体。
嘉庆十九年(1814)，龙汝言状元及第。
嘉庆二十年(1815)，桐城派集大成者姚鼐卒。
道光三年(1823)，五至八月大雨，东南圩区尽成泽国。
道光七年(1827)三月，知县廖大闻主修《桐城续修县志》24卷成书。
道光二十年(1840)，戴钧衡等通过募捐，在孔城镇建成桐乡书院。
道光二十三年(1843)十一月，城内建成文场5个，可容纳考生3000余人，咸丰三年毁于兵燹。
道光二十九年(1849)，沿龙眠河东西两岸修建护城石堤，越四年竣工。
道光三十年(1850)，徐王敖辑成《桐旧集》42卷，为清初潘木崖所辑《龙眠风雅》之后，又一部大型乡土诗集。
咸丰元年(1851)二月二十日，降黑雨。秋，沿江洲圩，硕鼠成群，危害庄稼。
咸丰二年(1852)，修城墙、编保甲、备兵器、办团练、设防堵局，筹划抵抗太平军。
咸丰三年(1853)九月十四日，太平军抵达练潭，经天林攻取县城，二十八日破北峡关，占领桐城全境。十月，太平军焚毁县署。
咸丰四年(1854)十一月二日，清军即墨营夺回北峡关；五日，再夺吕亭驿进逼县城；十七日，与自安庆来援的太平军血战于青莲庵。
咸丰六年(1856)八月，清兵提督秦定三率部自舒城进驻桐城胡家铺、栏杆山一带，太平军围困秦营18昼夜后围解。
咸丰七年(1857)正月，太平军李秀成、陈玉成等将领，在枞阳镇召开第一次枞阳会议。是年，县内启征厘金，枞阳等镇设有厘金卡。
咸丰八年(1858)八月，李秀成、陈玉成召开第二次枞阳会议。九月六日，李续宾率湘军12个营攻取县城，二十六日，太平军消灭湘军6000余人，阵斩湘军首领李续宾、曾国华，十月二十四日太平军克复县城。是年，方宗诚、戴钧衡按桐城派文论标准辑成《桐城文录》76卷。
咸丰十年(1860)六月，清副都统多隆阿率马步兵移营龙河麻子岭，袭击城西太平军，清总兵杨德武中炮身亡。七月，太平天国英王陈玉成、捻军首领张乐行合援桐城，清多隆阿部退守桐西九重冈、张天坂一线。
咸丰十一年(1861)五月，太平军陈玉成部与清军多隆阿部会战挂车河，太平军失利，退守县城。春夏，瘟疫流行，以桐北为最，或十存一二，或全家灭绝。九月七日，太平军弃城退走，清军占领桐城。
同治三年(1864)，曾国藩调浙江盐运使李榕统马步兵驻防桐城。
同治七年(1868)，知县王国均主修《桐城县志》6册成书。
同治八年(1869)，邑人方传理捐款在县城建育婴堂，收养遗弃婴儿。
光绪六年(1880)，剧作家、京剧表演艺术家杨隆寿，在北京创办“小荣椿”、“小天仙”科班。
光绪十二年(1886)，法国传教士石资训进入县境，天主教传入桐城。
光绪十六年(1890)，桐城电报局设立，此为县内电讯传递之始。
光绪二十八年(1902)九月，吴汝纶在安庆筹建桐城中学堂(即今桐城中学)，越二年迁回桐城。
光绪三十年(1904)春，桐城第一所小学——公立崇实高等小学堂在县城建成开学。是年，马其昶著成《桐城耆旧传》。
光绪三十一年(1905)，县人吴越刺杀出国考察宪政的清大臣，不幸殉难。是年，吴芝瑛捐父母遗产万元，创办私立鞠隐初等小学堂。
光绪三十二年(1906)，县成立劝学所。成立县商会。
光绪三十三年(1907)三月，桐城公立中学堂首次举行体育运动会。是年，桐城第一家私营书店“文林书社”在县城开业。
光绪三十四年(1908)三月，绅士童烽在枞阳镇创办公立化俗女子高等小学堂，此为县内创办女子学堂之始。
宣统元年(1909)，英国基督教内地会牧师戴存信到桐城传播基督教。
